关键词:
海绵
珊瑚
Aaptos suberitoides
粉灰扇软柳珊瑚
聚裂丛柳珊瑚
化学成分
生物活性
摘要:
海洋生物海绵和珊瑚是珊瑚礁生态系统的重要组成,其物种多样性丰富且富含结构新颖的活性物质,是海洋天然产物研究的热点物种。为了寻找新的生物活性成分,本文对采自我国南海海域的海绵Aaptos suberitoides,粉灰扇软柳珊瑚Subergorgia ornate和聚裂丛柳珊瑚Rumphella aggregata进行了系统的化学成分和生物活性研究。综合运用多种现代色谱分离技术,从以上三种海洋生物样品的甲醇提取物中,共分离得到68个化合物。应用核磁共振(NMR),质谱(MS),红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)和圆二色谱(CD)法等现代波谱技术确定了其中55个化合物的化学结构,发现新化合物19个,其余化合物均为首次从上述所研究的海绵或珊瑚中得到。
从南海海绵Aaptos suberitoides中共分离鉴定了23个化合物,化合物类型主要包括20个aaptamine类生物碱(AS-1-AS-15):8,9,9-trimethoxy-9H-benzo [de][1,6]naphthyridine (AS-1), demethyl(oxy)aaptamine (AS-2), Suberitine A (*AS-3), Suberitine B (*AS-4), Suberitine C (*AS-5), Suberitine D (*AS-6), Suberitine E (*AS-7), Suberitine F (*AS-8), Suberitine G (*AS-9), Suberitine H (*AS-10), Suberitine I (*AS-11), Suberitine J (*AS-12), Suberitine K (*AS-13), Suberitine L (*AS-14), Suberitine M (*AS-15),其中手性聚合体Suberitine E (*AS-7), Suberitine F (*AS-8), Suberitine H (*AS-10), Suberitine J (*AS-12), Suberitine K (*AS-13), Suberitine L (*AS-14), Suberitine M (*AS-15),经手性拆分进一步纯化出(*AS-7a)和(*AS-7b),(*AS-8a)和(*AS-8b),(*AS-10a)和(*AS-10b),(*AS-14a)和(*AS-14b),(*AS-15a)和(*AS-15b);1个咪唑类化合物:8a-methoxy-imidazo[1,5]-alpyridine-1,3-dione (*AS-16);1个聚酮类化合物:methyl-3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9-dodecatrienoate (AS-17);1个核苷类化合物:胸腺嘧啶-2’-脱氧核苷(AS-18)。从中发现19个新化合物(*标记),特别是化合物AS-3-AS-15为一类全新的具有以罕见的C-3-C-3'、C-3-C-6'或C-3-C-9's键链接多个aaptamine结构单元形成的新骨架聚合型生物碱。此外,根据A. suberitoides中特征成分aaptamine生物碱(AS-1-AS-15)的结构特点并结合文献,推测了聚合型aaptamine生物碱的可能生合成途径,并对该类新颖生物碱进行了初步的化学合成机理及化学半合成探讨。
从粉灰扇软柳珊瑚Subergorgia ornate中共分离鉴定了9个化合物。化合物类型主要包括2个嘧啶类化合物:尿嘧啶(SO-1)、胸腺嘧啶(SO-2);7个核苷类化合物:尿嘧啶核苷(SO-3)、尿嘧啶-2’-脱氧核苷(SO-4)、胸腺嘧啶核苷(SO-5)、胸腺嘧啶-2’-脱氧核苷(SO-6)、胞嘧啶核苷(SO-7)、次黄嘌呤核苷(So-8)、鸟嘌呤核苷(SO-9)。
从聚裂丛柳珊瑚Rumphella aggregata中共分离鉴定了23个化合物。化合物类型主要包括15个甾醇类化合物:胆甾醇(RA-1),(22E)-胆甾-5,22-二烯-3β-醇(RA-2),(22E)-麦角甾-5,22-二烯-3β-醇(RA-3),麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇(RA-4),豆甾-5,24(28)-二烯-3β-醇(RA-5),柳珊瑚甾醇(RA-6),3β-羟基胆甾-5-烯-7-酮(RA-7),3β-羟基麦角甾-5-烯-7-酮(RA-8),(22E)-3β-羟基麦角甾-5,22-二烯-7-酮(RA-9),胆甾-7-烯-3β,5a,6β-三醇(RA-10),(22E)-胆甾-7,22-二烯-3β,5a,6β-三醇(RA-11)、麦角甾-7-烯-3β,5a,6β-三醇(RA-12)、(22E)